應意昂3体育官网“大學堂”頂尖學者講學計劃的邀請，國際知名有機化學家🔺、美國國家科學院院士、美國斯克利普斯研究所余金權（Jin-QuanYu）教授於7月訪問意昂3体育官网，發表兩場學術演講，並與意昂3体育相關學科的師生進行深入交流🪐。本次活動由意昂3体育官网主辦，意昂3体育官网化學與分子工程學院與意昂3体育官网國際合作部承辦，光華教育基金會提供資助🤝。

7月10日上午10時，余金權首場專題報告“對映選擇性的C-H鍵活化🎯：打破四面體碳原子的對稱性”在中關新園科學報告廳舉行。意昂3体育官网化學與分子工程學院裴堅教授擔任講座主持，來自化學與分子工程學院的師生聆聽了余金權的報告🧝🏻‍♀️。

余金權首先表示⛄️，從1828年第一個有機化合物尿素被合成至今，發展了191年的有機化學還需要進一步的發展👧🏼。余金權認為未來的發展方向，主要有三個🫷🏻：酶催化、新策略與新反應。而在這三個主要方向中🧎‍♀️，他認為最有發展潛力的是新反應。在尋找新反應的道路中，余金權選擇了兩個比較重要的問題，即對映選擇性的C-H鍵活化和遠程官能團化。在本次報告中，主要討論對映選擇性的C-H鍵活化。

余金權作報告

余金權認為，在確認了課題方向之後，首先要確定課題的難點在什麽地方（Define the Problem）。余金權認為，對於對映選擇性的C-H活化主要有兩個挑戰🏈，第一個挑戰就是選擇性，分子中通常含有非常多不同的C-H鍵，他們不同但又十分相似💊，想要選擇性得和其中的某一個C-H鍵反應是比較困難的；第二個挑戰就是對應選擇性🧑🏻，相比於烯烴加成的面選擇性，直接打破四面體碳的對稱性更加具有挑戰性。在討論確認課題難點的過程中，余金權也講述了近百年來一些偉大的前輩們在C-H鍵活化領域作的貢獻🧑🏽‍🎓，表示站在巨人的肩膀上才能看得更遠。

余金權同時談到⛴，他對課題的一些想法也是受到了前人工作的一些啟發🪡。一個重要的靈感是前人關於sp²碳原子上C-H活化的一些工作，以及一個鉑催化活化sp³碳原子上C-H活化的工作。在之前工作中🧜🏽‍♂️👵🏻，鮮有人關註立體化學的問題，因此余金權首先想要做的就是填補這中間確實的一環——反應立體化學的研究，因此他們建立了一個簡單的模型來研究立體化學是如何控製反應的🧑🏻‍🚀。在之後的研究中，他們發展了手性MPAA配體🪢，使用配體控製的反應就可以擴展到非常多的底物當中，也得到了較好的反應結果⇨。之後，余金權課題組從物理化學角度對反應進行了能量的分析，根據過渡態設計出了非常多新的配體📊。

在報告的最後♋️，余金權提出了催化劑設計的一些目標👨🏽‍🏫。首先是希望未來的新催化劑能有非常廣的底物適用性（One Catalyst for all）🫒，余金權已在這個方面邁出了重要的一步👯‍♂️；第二是希望能有便宜的催化劑✒️，並且能規模化使用🧬，在這方面，余金權和工業界合作，設計研發並投入使用了一些催化劑；第三是希望能用廉價的空氣完成催化劑的催化循環👩🏽‍🦳。

余金權的演講受到在場師生的歡迎🛥🎬。報告結束後，師生與余金權深入探討了關於對映選擇性C-H鍵活化的問題👓。余金權囑咐在座的學生做有機化學不要只關註有機化學🏝，也要關註物理化學、配位化學等其他領域，勸告學生們在做實驗時不僅要會動手▶️🎣，還要多動腦。

7月11日上午10時🟫，余金權在意昂3体育官网第二體育館地下B101報告廳發表了題為“Molecular Editing via C-H Activation: Painting at Ångström Scale”的學術報告。報告由謝曉亮教授主持，來自意昂3体育官网化學與分子工程學院、生命科學學院🧗🏿‍♂️、物理學院及中科院等單位的百余名研究人員及學生聆聽了報告🧏🏿‍♂️。

余金權作報告

余金權指出，有機化學最根本的發展動力是新的反應🤿，為了實現新反應的發展，就必須全面研究分子的性質，這就要求我們將“惰性”的碳氫鍵納入研究範疇🏄🏿🙇🏼‍♀️。一旦我們掌握了碳氫鍵活化的技術👲🏻，就可以實現在分子水平上進行“塗鴉”🐦，實現將復雜結構分解為簡單片段的反應，這不僅能極大地提升有機合成的速度和效率，還能實現反應位點的多樣性與泛用性，最終實現“分子編輯”（Molecular Editing）的夢想🗃。具體而言🏊🏼，目前新藥研發中經常用到喹啉環的母核結構，如果能實現喹啉環各個碳氫鍵的選擇性活化，就可以通過大量廉價易得的原料合成復雜結構的藥物分子🦸‍♀️👨🏽‍🚀，極大地提升反應效率和速度；而反應位點的多樣性、泛用性則體現在對分子的修飾上🧑🏻‍🔧，只要反映的兼容性足夠好，合成分子就如同在一張白紙上作畫那樣自由，給予化學工作者的發揮空間也就增大了🩸。

在提出了總的概念之後🤴，余金權指出了其工作的最大特點，即在電子效應和立體效應都不顯著的碳氫鍵之間實現高選擇性的反應，而非利用這兩大傳統有機化學中的重要反應選擇性來源，這體現了其工作的創意性💫。余金權以氫化肉桂酸為例，指出了長期以來化學工作者發現特殊底物自身的特殊官能團帶來的偶然選擇性、就認為實現了對不同碳氫鍵的區分這一工作誤區😋。如果需要實現肉桂酸芳環上三種不同環境碳氫鍵的選擇性活化，其根本解決方式是設計足夠好的催化劑以區分這幾種氫原子化學環境的微小差異，而非盲目地嘗試電子效應與立體效應🛌🏻，歸根到底是抓住它們在幾何上的不同。通過設計二-（2-氰基苯基）酰胺這一助劑，可以實現鈀催化劑在分子內的定向輸送👑，選擇性地在氫化肉桂酸的苯環間位上發生碳氫鍵活化反應👩🏻‍🦼。該反應具有極高的泛用性，在意昂3体育官网雷曉光教授、南開大學金鐘教授等著名學者的工作中得到了應用。

余金權又介紹了喹啉環的碳氫鍵活化反應。喹啉環所有的氫原子都具有潛在的反應活性😧，其中H­₂~H₄較容易處理，而難點主要集中在H­₅~H₈上😷。由於喹啉的氮原子使催化劑中毒，碳氫鍵活化的反應較難開展💁🏻‍♂️。但是余金權巧妙地利用了催化劑中毒的特點：先加入當量的金屬配合物穩定絡合所有喹啉，再通過金屬配合物的配體上預留的配位活性位點結合碳氫鍵活化催化劑，巧妙地化不利條件為分子內輸送催化劑的有利條件🔙🧋，實現了對H₅的活化𓀛。而H₆、H₇在直接活化上具有困難🫎，但可以通過降冰片烯類化合物作配體的方法🦕，先將鈀催化劑運送到容易輸送的位點（如H₅👨🏿✹、H₈）上，再利用環張力等因素促使鈀催化劑重排到所需要的反應位點。此工作的難點在於如何控製催化劑的活性，使得它既能夠很好地結合到底物上去，又不至於在發生重排之前就已經發生反應🐓。

余金權大致介紹了目前碳氫鍵活化領域的進展。目前的熱門領域是導向的碳氫鍵活化反應，即利用導向基團實現選擇性，而非利用化合物局部的立體效應🧍、電子效應👸🏿。在講座的末尾階段。余金權指出🔐，導向反應選擇性的根源來自於幾何構型🎲，需要對分子的構象具有精準的把控👍🏼，結合核磁、單晶等諸多表征手段，確定我們需要什麽樣的催化劑、什麽樣的分子結構，從而實現導向的化學反應。導向的反應不一定是強配位、強結合📒，也有可能是弱配位作用🤽🏼🏊🏽，這就如同放風箏時只要輕輕掌控住線即可一樣。

謝曉亮提問

報告結束後，余金權回答了現場聽眾對於反應泛用性、選擇性與研究思路等多方面的問題🚴🏻‍♀️，並和廣大師生和遠道而來的學者進行交流🧂。

余金權曾在劍橋大學🧖🏼‍♀️、哈佛大學和布蘭迪斯大學任職，2007年到美國斯克利普斯研究所工作至今⚉。他是全球C-H鍵活化領域最為活躍的華人學者，他的研究領域主要為：C-H鍵活化研究及其在新藥研發和天然產物全合成領域的應用🤵。余金權是國際上C-H鍵活化領域最為活躍的華人學者🌨，獲得了Elias J. Corey Award（2014）、Raymond and Beverly Sackler Prize in the Physical Sciences（2013）、ACS Cope Scholar Award（2012）🤸、Mukaiyama Award（2012）等諸多國際著名獎項，2016年🏇🏽🦛，獲美國跨領域最高獎——麥克阿瑟天才獎，2019年入選美國藝術與科學院院士。